Entiendo que estas haciendo un portal el cual contiene 500 archivos y necesitaras actualizarlos cada cierto tiempo?
Si es asi esto es lo que se me ocurre:
Usa Hojas de Estilo.
En lo posible trata de utilizar archivos .inc, a traves de todo tu sitio, ya sea en el encabezado, pie de pagina etc.
Utiliza un lenguaje que no sea html, puedes desarrollarlo en .asp, o php, usando bases de datos.
Esto puede aliviarte un poco la carga a la hora de las actualizaciones, mantener un portal no es cosa facil, y requiere de mucho trabajo, pero siempre existe la manera de gestionar el sitio mediante diversas tecnologias.
Suerte
