Depende de como autentifique el servidor proxy. Si realiza autentificación/restricción de usuarios mediante IPs entonces no te servirá para nada.
De todas formas me hablas de enmascarar en el servidor proxy, si tienes acceso al servidor proxy pues desactiva los logs de tus accesos.
Enmascarar una IP tiene multiples connotaciones. Puedes er una manera de ocultar la IP denominada técnica de ofuscación que de nada te serviría para saltarte un proxy ya que igual que se oculta se desoculta tras su traceado en un archivo log de proxy. Si quiere te puedo hablar de esas técnicas. Un dominio es también una forma de enmascarar una IP. También el hecho de que salgas por un proxy que no delata la IP de la maquina desde donde te conectas es otra forma de enmascarar.
Asi que lo que supongo que querrás hacer es que no se logee tu IP en el proxy y si no tienes acceso a el y tiene activado el traceo lo tienes poco menos que imposible.
Un Saludo
Alfon
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