Uf...
lo he releído como 7 veces y aún y así me cabe la duda de si he entendido lo que pretendes y cuál es el problema.
A ver.... prueba con estas dos páginas y me dices si el tema va por ahí:
página 1
ascar1.htm
<html>
<head>
<title>pepe</title>
<meta http-equiv="Content-Type" content="text/html; charset=iso-8859-1">
<script language="JavaScript" type="text/javascript">
function cierra(){
ventana.close()
}
function habilita(){
document.getElementById('botoncito').disabled = false
}
window.onunload=cierra
</script>
</head>
<body>
<input type="submit" name="botoncito" id="botoncito" value="abrir" onclick="ventana = window.open('ascar2.htm','ventana','width=200,heig ht=200');this.disabled = true">
</body>
</html>
página 2
ascar2.htm
<html>
<head>
<title>Perico</title>
<meta http-equiv="Content-Type" content="text/html; charset=iso-8859-1">
<script language="JavaScript" type="text/javascript">
window.onunload = opener.habilita
</script>
</head>
<body>
<input type="submit" name="Submit" value="cerrar" onclick="self.close()">
</body>
</html>
dime si va por ahí la cosa o qué
