Te doy la idea:
Lo que puedes hacer es una dll en Visual basic que las puedes bajar de internet exactamente de
www.portalvb.com, donde generas la dll y por medio de una conexion a la base de datos, consultas la clave ya encriptada y la clave que el usuario digita para poder ingresar se la envias a la dll de esta forma:
defines el componente:
set ActiveXEncripta = Server.CreateObject("Project1.Encripta")
respuesta = ActiveXEncripta.Encrypt(Clave,Usuario)
Y el resto es tu historia, el valor de respuesta en un valor true o false.