Hola Amigo,
Una cosa, porque no utilizas Apache solamenti y quitas IIS. Apache es super facil. IIS es mas complicado. Para poner en apache varias Web debes de poner lo que te puse ariba anterior mento lo del
VitualHost.
Yo espcial mente utilico Apache y no me puedo queja, si quieres entra a
www.NativosCigars.com y a
www.BuyOnlinewithUs.com esas las tengo en Apache, y mejor no puede ser.
Atentemante 
Adrian Lopez Torres