Hola oktubre!!!
Si no entendí mal tienes, una página html (generada con jsp o php o html puro y duro). Esa página tiene un link de log out que te redirecciona a otra página y te hace el insert ese en la BD, además tienes un applet JAVA que contiene tu chat.
Bueno, pues una posible solución sería controlar el evento onUnload.
Ahi va un ejemplillo.
Código:
<HTML>
<HEAD></HEAD>
<BODY onUnload="alert('ADIOS!!!')">
Página de pruebas, al salir dice adios
</BODY>
</HTML>
Espero te sirva,
un saludo,
kripton