Proxy Tranparente con iptables

[gomo]

No se a que te refieres con "el demonio no esta cargado". Iptables no usa ningun demonio.
Squid si puede hacer "tunneling" de https, como tu dices, te conectas con este protocolo a través del squid. Sin embargo esto carece de utilidad y incluso puede no ser muy beneficioso desde el punto de la seguridad.
El objetivo del proxy transparente es hacer cache de las páginas para así hacer mas rápida la navegación para muchos clientes. Si no necesitas esta funcionalidad entonces simplemente usas una regla de postrouting.
HTTPS funciona perfectamente sobre NAT si no te anda deberías ver tus líneas de iptables.
Saludos ;)