En tal caso tendrías que ver algun ActiveX que te permita hacer eso .. De por si HTML (y tus campos <file>) tienen esa restricción ..
El ActiveX es tecnología del lado del cliente .. así que si quieres consultar sobre eso .. usa los foros de HTML o similares ..
Usando google salió:
http://fileup.softartisans.com/ http://support.softartisans.com/docs/xfile/samples.htm
Y seguro que hay más .. Con esto tus clientes (navegadores) tendrán que autorizar la instalación del ActiveX que uses ...
Un saludo,