Cita: el problema es que al realizar por primera vez el ajax , no termina y no llega al sucess, asi que una vez que entra al ciclo , se sigue llamado pero sin terminarde ejecutarse el ajax , lo que no realiza el cabio de valor en la variable de sesion..
Ni lo va realizar, tu script sigue viendo la misma copia del valor que tenia la sesión. Recuerda que el protocolo http no es persistente, así que cuando haces la petición mediante ajax solo es valido para esa llamada y las siguiente. Tu script inicial nunca vuelve a consultar la sesión mediante una nueva petición así que nunca va a tomar el nuevo valor. En resumen, tienes que pensar en otra cosa para resolver el problema.