Cita:
Iniciado por josico 
Básicamente va ha ser un gestor multimedia y de documentos personales para tenerlo todos los documentos personales y profesionales a mi gusto.
Suena como OneDrive / GDrive / seguro que existe algún otro. Qué tiene de especial tu aplicación que necesitas construirla desde cero y no usar algunas de las ya existentes para este fin? O es que lo querés hacer por el puro placer de programarlo?
Cita:
Iniciado por josico Pensé en un principio montarme una página Web en un servidor y tal, pero no lo veo seguro, practico ni efectivo.
Concretamente por qué razones pensás que una aplicación web no es adecuada para este caso en particular?
Cita:
Iniciado por josico Otra alternativa que me he planteado es usar wapache y emular un programa con una web pero vamos, sigue siendo chapuza más este proyecto parece abandonado.
Definitivamente esto es chapuza (buen término).
Cita:
Iniciado por josico Es por esto por lo que creo que debería de comenzar una nueva etapa en programación
Te felicito por esa actitud, no todos la tienen. Hay gente acá que hace 20 años programa en PHP y jamás se molestó siquiera en mirar por la ventana a ver como es el resto del mundo.
Cita:
Iniciado por josico ¿Que me recomendáis los compañeros del gremio?
Yo particularmente te recomiendo
C#, es un lenguaje estático, multi paradigma, moderno, placentero para trabajar, terriblemente práctico y productivo, que evoluciona constantemente, muy pero muy utilizado sobre todo en el mundo del desarrollo Enterprise, y que corre sobre una variedad de plataformas como Windows, Linux, OSX, Android, iOS, XBox, Hololens, UWP, entre otras.
Con C# puedes crear tanto aplicaciones Web, como desktop, como mobile nativas usando Xamarin, y hasta juegos para desktop y mobile usando Unity.
En particular para desarrollo de aplicaciones cliente (sean desktop o mobile), C# es muchísimo más práctico que java, ya que cuenta con características como Properties, Eventos, Funciones, Async/Await, LINQ, y muchas otras cosas de las que java carece. No solamente esto, sino que mientras C# sigue avanzando continuamente, java parece estar estancado casi por completo y sigue dando vueltas en cuestiones que vienen prometiendo desde hace años y nunca terminan de lograr. Para que te des una idea, lo único que hizo java en términos de diseño del lenguaje en los últimos 10 años fue simplemente tratar de imitar a C# 3.0 (de hace 10 años). Hoy por hoy C# 7.0 tiene docenas de características del lenguaje y ventajas que no existen en java.
De todas formas antes de tomar la decisión de comenzar a escribir 2 aplicaciones cliente yo evaluaría si no conviene hacer una aplicación Web con Angular y listo.