Hola.
Podrías revisar tu archivo .htaccess (en caso estés usando un servidor Linux) para modificar el tiempo en el que se consideren los archivos CSS en caché y asignarle un valor bastante bajo. Con eso asegurarías que siempre se necesite leer nuevamente el CSS y no considerar el que está en caché.
Información:
http://www.googleessimple.com/especi...navegador.html
Saludos.