Mmmm,
Cita: ...los clientes de la red LAN utilizan aplicaciones especificas de la empresa las cuales estan instaladas en el servidor, esas aplicaciones vienen para windows y para no todos los windows.
Creo debes replantearte la idea de esos servidores (dices que tienes 3 redes con 3 "servidores" nop). Prueba Windows Server 2008 R2 o superior. Clientes Windows 7 nop !?!?!?!. Esas aplicaciones de las que hablas, son web o de escritorio ??? usan IIS, MSSQL Server, Visual Basic, CSharp ????. Explícate un poco, estoy seguro por acá te ayudan. A mi me han resuelto cantidad, estas gente de acá son elegantes.
El ccproxy debería funcionar aunque no lo parezca, peeero es posible que con el tiempo quieras establecer reglas de control de acceso que se te pudieran complicar y es probable que con ese software no te alcance, lo recomendable sería squid en alguna distribución linux. Con una PC viejita para esas redes de las que hablas, sería más que suficiente.
Sobre el fragmento de log que estás posteando, pues simplemente te digo que ese es el servicio de mantenimineto o actualizaciones del navegador web instalado en la PC con ip 10.0.0.85 accediendo creo casi convencido de manera satisfactoria a la "web de webes"; yo tú restrinjo esas direcciones en tu ccproxy inicialmente.