En general no se recomienda usar winforms para proyectos nuevos. Es una tecnología obsoleta que no se adecúa a la expectativa visual y de interactividad de las aplicaciones modernas.
Si bien existen ciertas librerías para "modernizar" winforms, lo recomendable es usar WPF, por varias razones:
http://stackoverflow.com/questions/2...in-form-or-wpf https://dzone.com/articles/10-reasons-switch-wpf http://www.infragistics.com/communit...-winforms.aspx
En tu caso particular, ya que mencionaste que anteriormente trabajaste sobre aplicaciones web, mucho más aún, ya que WPF, XAML y los patrones de diseño declarativos que se usan normalmente para estas tecnologías están muchísimo más emparentados con el desarrollo web moderno (Angular) que con el arcaico modelo procedimental de winforms.