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[enrieto]

Hola; te cuento cómo haría: primero parsearía la página web para identificar los campos del form que haya que completar (quizás con https://en.wikipedia.org/wiki/Xerces) y después enviaría la request (get o post) que se espera. Hay variantes (https, por ejemplo) que pueden hacer las cosas complicadas cuando no se las tiene en cuenta desde el principio.

En C++ desde cero es un trabajo arduo, y supongo que tiene que haber razones para que valga la pena; y después quizás alguien te muestre como hacer lo mismo con Python en menos de una hora.

Complicaciones posibles hay unas cuantas, la más importante que se me ocurre es que el dueño del servidor no quiera que hagas eso.