Olvida completamente el Ie8. Completamente...
¿De qué cosa estabamos hablando?
Quizá para Ie 9 más bien ese código lo pones después de la hoja. No es que reconozca la primera hoja, es que la última hoja sobreescribe las anteriores.
Código HTML:
Ver original<link rel="stylesheet" href="style.css"> <!--[if lte IE 9]><link rel="stylesheet" href="ie.css" /><![endif]-->