Cita: 1º Quiero realizarlo para que sea online, en la web o iCloud, y dependiendo del usuario, licencia, etc..., se entrará en una u otra aplicación.
iCloud es un servicio de almacenamiento de Apple, no tiene nada que ver con aplicaciones
Cita: 3º Que tipo de base de datos utilizar, aunque creo que sería MySQL.
MySQL está bien, si vas a alojar tu página en un hosting seguramente es lo que te den.
Cita: 4º Que IDE de desarrollo se puece utilizar y como se podría utilizar.
Eclipse, Netbeans, Intellij... cuestión de gustos. La pregunta del cómo no la entiendo.
Cita: 5º Si en algún sitio hay algún tipo de tutorial o videos demostrativos, etc...
Un montón, internet está lleno. Como libro para empezar en web te recomendaría
Head & First, y para aprender java mucha gente recomienda el
Deitel (nunca lo he usado) o
Thinking in java