En otras palabras, como te lo explica Libras, el modelo de datos está mal diseñado.
Si tienes N clientes, y cada cliente puede alquilar un producto N veces, y también N productos, lo que te falta es la tabla Alquiler_Producto, que representa la relación N:M del alquiler.
COn ese esquema puedes tener N veces el mismo cliente relacionado N veces con el mismo producto, y validar que antes de alquilarlo de nuevo, haya terminado el alquiler anterior.
También con ese esquema, verificar si una fecha cae entremedio de inicio y fin de alquileres, es un nivel de tontería básica: