Para obtener un buen resultado, tendrías que hacer un
<select> personalizado, utilizando HTML y CSS.
Aquí puedes ver un ejemplo de cómo hacer y
aquí un ejemplo para hacer un menú desplegable multinivel. Para marcar/desmarcar las opciones cada vez que se las seleccione/deseleccione, necesitarás trabajar con el evento
click y asignarle ya sea estilos o una clase CSS a cada opción según esté marcada o desmarcada. Incluso podrías añadirle esa marca que indica que la opción ha sido seleccionada, utilizando el pseudoelemento
:before.
Un saludo