A ver... la papelera funciona de la siguiente manera...
Cuando mandas una página o post a la papelera, cambia en estado, osea, el valor del campo post_status en la tabla wp_posts pasa a ser trash, en este caso el post aun existe, así como lo que tenga asociado en la tabla wp_post_meta. Tal vez por eso tengas el problema que te pasa con la papelera.
En fin, funciona como la papelera de tu pc...
Creo que lo mejor que puedes hacer es desactivar todos los plugins y activar un theme de los por defecto de WordPress, y ver si el problema persiste.
Luego activas tu tema, y vas activando los plugins poco a poco...
El problema de tener tantos plugins es que pueden crear conflictos entre ellos, pero tranquilo, que nos ha pasado a todos, a medida en que vayas ganando experiencia aprenderás a crear tus propios plugins y tus propios themes... Entonces nada de estas cosas te pasarán