No puedes determinar de forma precisa si un usuario esta "conectado", pero puedes tener una aproximación si le calculas un tiempo mínimo de actividad entre peticiones al servidor. Lo que se me ocurre es que crees un campo de tipo date time y que se modifique cada vez que el usuario haga una petición en la aplicación para saber si se realizo una petición puede escuchar el evento kernel.request
http://symfony.com/doc/current/compo...-request-event ya lo demás es que mestas la lógica necesaria en ese listener