Hola achafio
Desde web no es posible hacer eso, el cliente tendria que seleccionar 1 a 1, lo que podrias hacer es una especie de caja donde el cliente seleccione sus archivos unitarios y luego cargar todos los que haya seleccionado.
Aqui te puedes dar una idea de como hacer eso.
http://www.developerji.com/Post/Subi...do-jQuery/1041
Espero te sirva.
Saludos
