¿Como documentar aplicaciones?

[AlvaroG]

Todo depende de qué tipo de documentación estés intentando crear.

Si querés un "manual de usuario", creo que lo ideal es un formato web, lo cual no quiere decir que tengas que lidiar con HTML. Podés perfectamente usar reST, o Markdown, que son formatos de texto plano, y luego convertirlo a mútiples formatos finales (HTML, PDF, etc).

Si querés una documentación de la API, cada lenguaje tiene su forma favorita, por ejemplo Javadoc para Java, o Pydoc en Python. Todos estos sistemas permiten también generar la documentación en varios formatos.