Pues deja te comento que estas en la misma red fisica y solo al cambiar el direccionamiento ip estas en una red ip direferente. Por lo tanto si tienes una tarjeta de red en un ip 192.168.16.x y quieres que tambien se comunique con un direccionamiento 192.168.1.x te sugiero que pruebes en las opciones avanzadas de la tarjeta de red.
https://www.google.com.mx/search?biw...ip%3B807%3B414
Ahi puedes poner la otra ip, si quieres tomar el internet del 192.168.1.1 te sugiero que a la ip 192.168.16.x la dejes sin gateway y a la otra si le pongas su gateway existente que te lleva a internet.
No se realmente lo que quieres hacer con este windows server de prueba, ya que si en la vida real hay servicios o programas que no es aconsejable tener una tarjeta de red con mas de una direccion ip.
Esto es solo para tus pruebas, en la vida real si quieres unir dos o mas redes con direferente direccionamiento lo debes realizar a traves de un router que soporte varias interfaces para que cada una se conecte a la red con dicho direccionamiento.