Buenas,
El control OpenFileDialog tiene una propiedad llamada
Multiselect. Si pones Multiselect = true permite selección multiple. Para obtener los ficheros seleccionados usa la propiedad
FileNames.
Te paso un ejemplo de uso directamente de la documentación oficial de Microsoft:
https://msdn.microsoft.com/es-es/lib...v=vs.110).aspx
Un saludo.
PD: También podrías implementar drag & drop, es decir, poder arrastrar los archivos desde el explorador de windows a tu aplicación, pero eso requiere un poco más de código. Si lo quieres, puedo darte un ejemplo.