Eso es algo que yo ya te había aclarado. El modelo que estabas planteando soportaba una sola imagen por cada usuario. Para que puedas cargar N imágenes de cada usuario la tabla de imagenes debe tener otra estructura y la PK debe ser diferente.
Por lo menos debe ser así:
De ese modo el mismo usuario debe poder ingresar N imagenes, pero todas en diferentes rutas.
Normalmente eso también está mal, porque lo que debería replciarse es la misma imagen en diferentes rutas, por lo que mejor sería:
En este caso guardarías el nombre del archivo en un campo y la ruta relativa del mismo en el otro. Es más eficiente.
También es conveniente que almacenes la fecha de subida, si quieres ordenarlas por ese dato: