Ambos lenguajes son muy parecidos en cuanto a características y en cuanto a objetivos: facilidad y legibilidad del código. Son lenguajes multiparadigma, no solamente orientado a objetos. Pueden utilizar tanto en aplicaciones de escritorio como en la web.
Es difícil recomendar uno en concreto, pues creo que ambos son totalmente válidos, aunque es cierto que Python es más conocido y suele haber más material que Ruby. De Ruby hay muchísimo material en internet, pero la mayoría de contenido de calidad está en inglés.
Personalmente ambos me parecen lenguajes asombrosos, pues con su simplicidad se pueden conseguir cosas muy potentes. Yo empecé con Python y luego con Ruby, y tras ver por encima la sintaxis y la forma de trabajar de ambos, seguí con Ruby ya que me atrajó más, y no me arrepiento.
Saludos
