Idioma Java

[Xerelo]

Ya te lo expliqué, Windows usa Cp1250 y linux UTF-8, por eso en uno se ve bien y en otro no. Si en vez de escribir a consola escribes a archivo diciendo que el encoding es UTF8 también lo verás bien.

El otro error te lo esta diciendo bien claro, no puedes comparar String con char. readLine devuelve String y comillas simple es char.

Ruby y java no son lo mismo, cuanto antes lo asumas y dejes de pensar que deberían funcionar igual, más rápido avanzarás.