Buenas,
No entiendo. Sendmail es un servicio Unix muy popular en las distribuciones Linux. No se que tiene que ver con Windows Server... A que es exactamente a lo que te quieres conectar? Es al servicio SMTP que viene con el Exchange Server? Es a un port para Windows del sendmail que te has instalado?
Por otro lado, estas clases que parecen ser las encargadas de hacer el envío:
Código stacktrace:
Ver originalat com.genexus.internet.SMTPSession.doCommand(Unknown Source)
at com.genexus.internet.SMTPSession.commandOk(Unknown Source)
at com.genexus.internet.SMTPSession.send(Unknown Source)
at com.genexus.internet.GXSMTPSession.send(Unknown Source)
Son de una librería que desconozco y que, desde luego, no tiene nada que ver con JavaMail. De hecho no veo nada en la pila que tenga que ver con JavaMail.
Puedes poner cual es el código que utilizas para intentar conectarte y enviar el correo?
Un saludo