En un caso muy sencillo como el que mencionas que el usuario coloca una imagen y debajo otra imagen, claro, estas imagenes estarán dentro de un div entonces supongamos la siguiente estructura:
Código HTML:
Ver original<div class="comentario-usuario"> Textos textos textos
<img src="http://www......."> <img src="http://www.......">
Y asi sucesivamente, segun el numero de registro de comentarios.
Ahora tu defines en tus hojas de estilo como quieres que actuen esas imagenes, tal vez si le pones un ancho al 100% y estas imagenes irán modificando su ancho según el div que las contiene
Código CSS:
Ver original.comentario-usuario{
width:xxpx;
display:block;
...
}
.comentario-usuario > img{
width:100%;
display:block;
}
Ahi lo complicado sería definir el ancho de las imagenes si son más de dos, una junto a otra, aun que podrias agregarle un identificador y listo.
No sé como trabajen esos editores que mencionas pero no deben ser muy diferentes a como lo hace wordpress, sólo será cuestion de ver si le agrega alguna clase a la imagenes y de ahi empezar a editar tus hojas de estilo, nada complicado, sólo mucha talacha, Saludos!!!!