El problema es que no sabes de que van las cosas.... vamos por pasos haber si das con la solución, si no va tocar contratar a alguien.
1.- toda la documentación de wordpress la encuentras aquí, en la parte superior tiene un buscador para que te facilite encontrar las cosas.
http://codex.wordpress.org/
En caso de no saber ingles google translate es tu aliado úsalo sin miedo.
2.- lo primero que necesitas es agregar campos personalizados en el backend para ello usa metabox, investigalo en la documentación y/o busca ejemplos en google.
3.- ahora necesitas agregarle campos al metabox, seguramente ya sabrás que son los campos de texto de un formulario html, agrega uno o los que necesites y asignarles nombre.
con esto tendrás un numero extra de campos limitado pero ya sera algo, en un futuro puedes darte a la tarea de investigar como usar arrays para permitir que tengan un numero ilimitado de campos.
4.- ya que tienes campos necesitas poder guardarlos al momento que se crea o actualiza una entrada, para ello usa la función save_post
5.- ya que tienes los campos y puedes guardarlos toca agregar la opción de que te muestre opciones para subir imágenes igual que la imagen destacada, para ello busca/investiga "media library for custom field" o "media manager into custom field" o cualquier cosa similar.
6.- ya que tienes campos personalizados con la opción de insertar imagen toca llamarlos desde el backend para ello necesitaras la funcion get_post_custom_values
Si en el custom field has guardado la url de la imagen solo deberás imprimir el valor dentro del src de la imagen, si has guardado la ID de la imagen usa la función wp_get_attachment_image para imprimir la imagen.
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Listo hermano, ya te dije que necesitas, te toca hacer lo divertido... ponerte a estudiar e investigar por largas horas.
Si quieres mas ayuda deberás mostrarnos código referente a la parte en que te estas trabando.... nada de colocar un código X que ya habías puesto antes, demostrando que no has buscado nada.
Nota: haz las cosas en orden y no te quieras saltar pasos o no lograras nada.
Suerte!