Un css enorme o varios pequeños según dispositivo.

[Tecna]

Buenas.

Incluir en el fichero que se descarga siempre, reglas que no se van a usar es un gasto inútil pero poco costoso ya que por lo general no debe haber muchas diferencias en los estilos para las diferentes resoluciones y serían unos pocos kb más a descargar.

Sería más costoso tener que descargar toda la librería jquery ya que además de tener mayor tamaño también hay que interpretar el código y el navegador queda bloqueado mientras esto ocurre por lo que la página tarda más en cargar.

En cuanto a la recomendación de tener pocos ficheros hoy en día ya no tiene sentido porque los navegadores descargan hasta 8 ficheros a la vez. Es más importante que estén optimizados para reducir al máximo el tiempo de carga. Por ejemplo usar selectores lo más especificos posibles o colocar los ficheros css antes que los de javascript.