Creo que la creación de nuevos tamaños prestablecidos debería obedecer a una
planificación previa, en lugar de una generación indiscriminada que al final del día termina acumulando basura en el sistema de archivos. La planificación podría ser así:
1.- Estableciendo una proporción alto/ancho que sea fija. Por ejemplo 180x135, 240x180, 320x240, 480x320, 640x480, 800x600, 1024x768, etc. (la proporción puede ser distinta, lo importante es que sea respetada) Esto nos ayuda a aprovechar ciertos tamaños en algunas zonas requeridas cuya maquetación requiera otros tamaños de los existentes.
2.- Recordemos que el redimensionamiento de imágenes por "fuerza bruta" (es decir vía HTML) es aceptable hasta cierto punto, por lo cual en ocasiones no es necesario crear nuevos tamaños si ya existe un tamaño que se acerque al requerido (esto es mucho más efectivo si aplicamos el punto 1). Por ejemplo: si necesitamos una imagen de 290px de ancho en nuestra sección "Lista de productos" es válido usar la versión de 320px existente y encogerla un poco con width y height.
3.- La creación selectiva de nuevos tamaños prestablecidos (comentario de TMeister) sería genial para ahorrar cierto espacio en disco, pero a cambio nos dificultaría un poco la existencia en otros escenarios, por ejemplo si habilitamos/diseñamos otra sección donde necesitemos "ese" tamaño específico que el sistema no generó en su momento. Por tanto creo que el problema no es la cantidad de versiones generadas por imagen, sino el abuso del recurso desde el principio. Nuestro premio será grande si adoptamos cierto sentido minimalista en la planificación del contenido.
4.- Para generar nuevos tamaños prestablecidos recomiendo este plugin:
https://wordpress.org/plugins/simple-image-sizes/ . Éste no sólo los crea, sino que regenera los existentes si así lo decidimos. El plugin es fiable, personalmente lo tengo en la lista de esenciales.