Calcular Diferencia entre 2 Fechas, aun input con checkbox

[Alexis88]

Para que el cálculo sea automático, debes de asignar una función al atributo onSelect del widget datepicker. En dicha función, tomas las fechas de ambas cajas, calculas la cantidad de días que representan ambas fechas (recordando que se toma el tiempo transcurrido desde el 1 de enero de 1970), las restas y muestras la diferencia en la tercera caja.

Código Javascript:

function diferencia(){
    var fecha1 = $("#fecha1").val(),
        fecha2 = $("#fecha2").val();
            
    if (fecha1.length && fecha2.length){
        var arr1 = fecha1.split("/"), //Separamos los datos de la fecha, formando un array con ellos
            arr2 = fecha2.split("/"), //Separamos los datos de la fecha, formando un array con ellos
            dias1 = (new Date(arr1[2], arr1[1], arr1[0]).getTime() / 1000) / 86400, //Calculamos la cantidad de días que representa
            dias2 = (new Date(arr2[2], arr2[1], arr2[0]).getTime() / 1000) / 86400, //Calculamos la cantidad de días que representa
            dif = dias2 > dias1 ? dias2 - dias1 : dias1 - dias2; //Restamos la cantidad de días que representa cada fecha
        $("[name=total]").val(dif); //Asignamos la resta a la tercera caja
    }
}
    
$("#fecha1, #fecha2").datepicker({
    changeMonth: true,
    changeYear: true,
    onSelect: diferencia
});
 

Para calcular el tiempo representado por cada fecha, extraigo cada dato de cada una de las fechas y utilizando el objeto Date y sus métodos, calculo la cantidad de días que representa cada fecha. Luego, realizo la resta entre ambas cantidades, para finalmente asignar dicho resultado a la tercera caja. Todo esto solo ocurrirá cuando ambas cajas tengas las fechas asignadas.

Saludos