Subir una pagina a heroku. Es una de las cosas mas sencillas.
1. Instalas el toolbelt
https://toolbelt.heroku.com/
2. Instalas git (pero creo que ya lo hace el toolbelt).
3. Creas una app y haces push a ese repo.
https://devcenter.heroku.com/article...ed-with-django
No tiene nada de ciencia. Que estes en windows, solo complica un poco el desarrollo en local, por la instalación de ciertos paquetes. Pero de ahí en fuera no deberías de tener ningún problema. Y por ultimo si, tienes que usar la linea de comandos.