Perdón, no había contestado ya que yo casi no uso Ilustrator.
En mi experiencia, si quieres mantener la textura del lápiz lo que haces es dejarlo como lápiz, o sea usar un escaneado de álta resolución, digamos a 600-1200dpi y puedes tener una salida a 150dpi de lo que necesites. Este juego de resoluciones depende si quieres crecer el dibujo mucho o poquito.
Por ejemplo si quieres un brochazo grande, no lo haces con una brocha grande, sino con una chica para que al agrandar al tamaño la textura crezca.
Posiblemente se pueda retocar o redibujar en Photoshop o Painter, pero eso es otra cosa.
Lo del calco no lo entendí, por lo mismo, soy ignorante. Pero básicamente si el calco ye acaba generando vectores, por supuesto que son expandibles, escalables, estirables y restrujables.