Lo que deseas es un efecto como Pinterest, cierto? Si el flujo de elementos
no es vertical, es necesario echar mano del posicionamiento absoluto dado que los recuadros no tienen la misma altura.
Si además esos recuadros necesitan ser actualizados deberás permitir que el posicionamiento sea manejado por un lenguaje dinámico. Échale un ojo a recursos como
Masonry (aquí un ejemplo descargable de
integración con Bootstrap).