Script de PHP guarda pero reemplaza imagen en destino

[Italico76]

Pero, siempre las guarda con el mismo nombre

Cierto y ya vi porque y pues por eso no puedes renombrar ya que ese nombre ya existe en el directorio cuando intentas subir la segunda imagen para esa session de ese mismo usuario

Yo veo todas "CONSTANTES" (cte), o "invariables" como te guste decirle

Código PHP:

$upload_path = $upload_dir."/"; // cte
 
$large_image_prefix = "header_"; // cte
$large_image_name = $large_image_prefix.$_SESSION['random_key']; //cte
 
$large_image_location = $upload_path. $large_image_name. $_SESSION['user_file_ext']; //cte
 
$large_image_location = $large_image_location.".".$file_ext; // cte
 
 
move_uploaded_file($userfile_tmp, $large_image_location); //cte
 

O sea... no hay nada que dependa del nombre original del archivo... solo de prefijos... y de un numero que generas UNA SOLA VEZ POR SESSION

Se me ocurre concatenarle tambien $_FILES['image']['tmp_name'] al nombre nuevo del archivo ya que sabes no se repite y para mas seguridad una carpeta para cada usuario