En un sistema Unix (Linux/Mac) trabajará mejor en cuanto a instalación y mantenimiento.
Además se supone que es más ideal cuando el sistema de desarrollo es más similar o igual al de producción.
Pero puedes perfectamente usar Windows. Aunque el día que te pases a otro SO, entonces verás que es todo mucho menos doloroso.
Si te gusta la sintaxis de Python, la de Ruby es excelente también en ese sentido de simplicidad. Por meter un poco de
fuego.