1. Normalmente yo evaluo de la siguiente forma
-> en C/S
* base de datos a usar. En mi experiencia, para ORACLE es recomendable usar Power Builder, para DB2, Delphi, para los demas, SQL Server
* hay alguna aplicacion con la cual integrar o desde la cual migrar? Clipper y Fox juegan con Visual Fox, Pascal con Delphi, Visual Basic para otros
* caracteristicas pretendidas. Visual Fox es el unico lenguaje que conozco con macro sustitucion inversa, con la datawindow de Power Builder los reportes se hacen sencillisimos, Visual Basic tiene controles y clases ya desarrollados que hacen la integracion con Office una cuestion de minutos
* si el cliente solicita el codigo fuente o no
-> para web
* servidor. ASP para windows, PHP para linux
* caracteristicas. Las sesiones son mas faciles(para mi) de trabajar con ASP, PHP es mucho mejor si el manejo de imagenes es vital en la aplicacion
por supuesto, hay muchos otros factores. De todos, el mas importante es... que lenguaje dominas mejor?
2. La documentacion se divide en dos areas
-> documentacion funcional, que basicamente es para el equipo de desarrollo. Debe incluir por lo menos una notacion de los estandares usados, la lista de modulos, funciones y clases y una E/R para que cualquier recien llegado al proyecto pueda entender de que se trata
-> documentacion operativa, que se dirige al usuario final. Normalmente el manual de usuario es suficiente pero si ellos tienen un departamento de sistemas, un documento de recomendaciones y soluciones de errores es necesario