Hola que tal, aunque tienes razon en windows es algo complicado, yo lo hago asi y no tengo problemas:
1.- Primero debemos descargar distribute_setup.py
http://python-distribute.org/distribute_setup.py
2.- Luego entramos en CMD y ejecutamos
c:\Python ruta donde este distribute_setup.py
3.- Luego instalamos PIP usando easy install así:
c:\Python33\Scripts\easy_install.exe pip
Y con eso ya es mas facil, asi lo instale yo y la verdad que puff muy facil.
Ruta donde encontre como instalarlo:
http://codigolibre.hol.es/2014/02/co...ip-en-windows/