Como te dije lo más seguro es que funcione bien pero al darle al botón del alert() el focus vuelve a cambiar. Prueba algo así:
Código HTML:
if(alert("El password debe ser al menos de 8 caracteres.") == false){
document.form2.contrasena.value=("");
document.form2.contrasena.focus();
}
Ya me dirás que tal. Por otra parte estás equivocado, los navegadores más utilizados soportan la mayoría de las utilidades de HTML5, hay algunas polémicas pero de este tipo creo que funcionan todas.