Un modo podría ser:
Agregar id y una opción inicial al select para que al elegir Todos funcione change())
<select id="sel">
<option value="#">Elija</option>
<option value="0">Todos</option>
Agregar clase activo al div de Pepe: <div class="checkbox activo">
Agregar clase inactivo al div de Jose:<div class="checkbox inactivo">
JS:
$(document).ready(function() { <-- de inicio
Ante un cambio en el select tipo: $('#sel').change(function() {...
SI el valor de select === '0' <-- marca todos
.prop("") <-- coloque a todos los checkbox: 'checked' true
SI el valor de select === '1' <-- marca los de clase activo.
.find("") <-- que busque en los de clase activo los input de tipo checkbox
.prop("") <-- coloque: 'checked' true
SI === '2' mas o menos lo mismo.
Intenta, si no te sale seguimos.