1. Python trae su propio servidor de desarrollo para que no tengas que preocuparte por eso hasta el momento de lanzarte a la producción! Ademas Django es un framework, tu "¿que necesito para ejecutar scripts de Django?" suena a que estas acostumbrado a trabajar via cgi, en Django vas a utilizar
wsgi
2. El libro Python para todos, docs.python.org
3. Esto te podran aconsejar otros
4. wxPython es una libreria para crear interfaces graficas. Para crear ejecutables podes usar py2exe (en Windows) o algunas otras herramientas como Pyinstaller que crean ejecutables para Windows, Mac OS, y linux
5. No se pueden crear DLLs pero si puedes crear modulos en C/C++ y llamarlos desde Python. Como tambien puedes cargar archivos DLL y usar sus funciones, teniendo en cuenta que solo funcionara en windows!
Espero que te sirva!
