La verdad que no termino de entender lo que quieres. Pero yo ese tipo de cosas las haría con jQuery, no creo que se pueda hacer con CSS, por lo menos hasta donde yo sé.
con
Código:
$('#div_con_alto_variable').height();
puedes calcular el valor del alto del div variable. Ya solo es asignarlo a una variable y usar esa variable para cambiar la propiedad que necesites del elemento que necesites.
Creo que van por ahí los tiros de lo que preguntas.