No he usado LESS, pero hasta donde sé, para usarlo sólo tienes que instalar Ruby en tu ordenador, después ir a la carpeta
c:\\dondehayasinstaladoruby\bin y ejecutar
gem install less.
Esa sería la forma estandar, ya que LESS se hizo en principio para Ruby, pero ahora mismo puedes hacerlo con Node.js y otras historias, pero tampoco lo especificas.
