Registra tu nueva sidebar en el archivo functions.php de tu tema. Puedes generar el código automáticamente con esta herramienta:
http://generatewp.com/sidebar/
Después solo ejecuta tu nueva sidebar en el lugar que desees. Para que aparezca en el lateral del single, edita single.php y coloca el siguiente código dónde corresponda:
Código PHP:
Ver original<?php dynamic_sidebar( 'id-de-mi-sidebar' ); ?>
Lo demás es darle estilo con CSS y maquetar un poco el html.