Tal vez Facebook sólo mire la primera vez que se hace un
share por esa imagen. Por cuestiones de tenerlo luego en su caché. Haz una prueba con una página que no hayas compartido nunca, o crea una página nueva sólo para probarlo, luego compartes el enlace y vuelves a cambiar esa imagen. Si estoy en lo cierto debería de seguir apareciendo la primera.