Hola otra vez:
Te puedo asegurar que sé poco del tema, porque siempre hay que hacer "cosas raras", en estas "situaciones raras"
En el caso de que sean plataformas windows, supongo que tendría que ser suficiente con "subir" el "ejecutable" al servidor...
Pero ten en cuenta que si el "ejecutable" requiere de "instalación", la cosa se complica bastante.
Creo que en windows, si el "cliente" tiene instalado el programa que abre un fichero específico, solo tienes que subir un fichero con la extensión que abre ese fichero (por ejemplo .doc para ficheros word), y el cliente podrá abrir el fichero fácilmente.
Saludos