IE6.
A mi no me parece adecuado ni darle soporte a IE8. La versión actual es IE11, IE6-7-8 ocupan una parte muy pequeña del porcentaje de uso de Internet Explorer, que anda entre un 20 y 28%. Así que no le veo mucho sentido darle soporte. Además Windows dejará de darle dentro de poco soporte a XP y ya todas esas versiones viejas irán cada vez a menos de una forma más acelerada.
Como IE9 fue un intento de hacer algo serio y con IE10 lo consiguieron, tampoco es muy difícil hacer un sitio
visualmente usable con todos los navegadores que
actualmente tengan un uso serio. Chrome y Firefox tienen un hábito de actualización constante, entonces no hay preocuparse por ellos. Safari es el que más tarde en actualizarse, pero es un buen navegador basado en WebKit. Así que por lo general tampoco tendrás problemas ahí.
El problema real de la no compatibilidad o que se vean cosas diferentes es en la mayoría de los casos un mal uso de CSS, arreglar problemas con
pirulas extrañas en lugar de mirar/saber hacer algo de forma correcta.
Respecto a qué navegador usar para ir viendo las cosas, yo prefiero usar Chrome, ya solamente porque WebKit abarca también Safari y Opera. Pero si usas Firefox también está bien supongo.