No indicas con qué tecnología lo quieres hacer.
Si es con windows forms, existe la clase TreeView, que tiene todo lo que necesitas para hacer lo que pides.
La página oficial es:
http://msdn.microsoft.com/es-es/libr...(v=vs.90).aspx
Tienes que poner la propiedad Checkboxes a true para que aparecen los checks:
http://msdn.microsoft.com/es-es/libr...(v=vs.90).aspx
Espero que te sirva.
Un saludo.